Джексон проявлял свой талант с ранних лет, выступая перед одноклассниками на рождественских концертах в возрасте пяти лет. В 1964 году Джексон и Марлон присоединились к «The Jackson Brothers» - группе, созданной их братьями Джеки, Тито и Джермейном - в качестве музыкантов-дублёров, играя на конге и тамбурине, соответственно. Позднее Джексон начал выступать как бэк-вокалист и танцор; в возрасте восьми лет он и Джермейн стали основными вокалистами, и группа была переименована в The Jackson 5. Группа активно гастролировала на Среднем Западе с 1966 по 1968 год. Часто они выступали в ряде «чёрных» клубов и мест, известных как «Chitlin' circuit», нередко разогревая публику перед стриптизом. В 1966 году они выиграли местный конкурс талантов, выступив с хитами студии Motown и «I Got You (I Feel Good)» Джеймса Брауна с Майклом в качестве основного вокалиста.